Научитесь давать названия альдегидам. Аль дегиды представляют собой углеводородную цепь с кислородом, связанным двойной связью к последнему/первому углероду. Используйте для углеводородной цепи подходящий префикс и добавьте суффикс -аналь
Например: CH 3 CH(=O) называется этаналь.

Научитесь давать названия кетонам. Кетон – это углеводородная цепь, к среднему атому углерода которой присоединен кислород. Используйте суффикс -анон и указывайте номер позиции для кетонов с количеством атомов углерода больше 3-х.
Например: CH 3 CH 2 CH 2 C(=O)CH 3 называется пентанон-2.

Научитесь давать названия карбоновым кислотам. Карбоновая кислота – это углеводородная цепь, с последним/первым углеродом которой связаны двойной связью кислород и гидроксильная группа. Используйте суффикс -ановая кислота . Номер углерода указывать не нужно.
Например: CH 3 CH 2 C(=O)OH называется пропановая кислота.

Научитесь давать названия сложным эфирам. Сложный эфир представляет собой углеводородную цепь, в которой с углеродом связан кислород как двойной, так и одинарной связью. Сначала назовите группу без кислорода (R"). Затем назовите часть R-C(=O)O, используя суффикс -аноат. Однако зачастую в части R есть двойная или тройная связь. В этом случае, используйте -еноат или -иноат и укажите, где находится двойная или тройная связь соответственно.
Например: CH 3 C(=O)OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 называется метилпентаноат.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы .

Таблица 2.1. Основные классы органических соединений.

2. Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий являетсяих лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры , согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2.2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 2.3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 2.3).
2. Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С 1 – “мет”, С 2 – “эт”, С 3 – “проп”, С 4 – “бут”, С 5 и далее – корни греческих числительных.
3. Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь.
4. Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).
6. Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2.2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Таблица 2.3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

* Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

** Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура и спользуется для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

Лекции для студентов лечебного факультета

Лекция 1

Тема: Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений.

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

Классификация органических соединений.

Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Принципы номенклатуры ИЮПАК.

Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекулефункциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3

Алкены СН = СН – СН 2 – СН 3

Алкины СН = С – СН 2 – СН 3

Алкадиены СН 2 = СН – СН = СН 2

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются наалициклические и ароматические . Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Циклогексан Бензол

Гетероциклические соединения (от греческогоheteros– другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды , состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства .

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (- ОН ), свойства аминов – аминогруппы (- NH 2 ), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (-СООН ) и так далее.

Таблица 1 . Основные классы органических соединений

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН - глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то этогетерофункциональное соединение (СН 3 – СН(ОН) -СООН - молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Номенклатура органических соединений является первым этапом освоения научной терминологии. Номенклатура – это система правил, позволяющих назвать данное соединение.

Исторически первой была тривиальная номенклатура. В названии веществ по этой номенклатуре отражались способы получения вещества или его природные источники. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла и т. д. Многие соединения до сих пор называются по тривиальной номенклатуре, т.к. они более просты и удобны. Но они требуют запоминания и не отражают строения соединения. Например – муравьиная кислота, глюкоза, лимонная кислота.

С развитием химии появились попытки научного подхода к названию соединений. Появилась рациональная (радикальная) номенклатура. Ее называют радикало-функциональной, т.к. название по этой номенклатуре строится по названию радикала и функциональной группы. Атомы углерода нумеровались буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом углерода считался атом углерода, стоящий за атомом углерода функциональной группы.

Принципы номенклатуры ИЮПАК

Научные принципы номенклатуры были утверждены в 1965 г. международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Отсюда и название (IUPAC- Международный союз теоретической и прикладной химии).

Для пользования этой номенклатурой необходимо знать ряд номенклатурных терминов –

Органический радикал – это остаток молекулы из которой удален один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Если из молекулы алкана удален один атом водорода, то суффикс –ан замещается на суффикс –ил . Например, СН 4 – метан, а СН 3 – метил.

Родоначальная структура – составляет основу называемого соединения. Ею, является самая длинная углеродная цепь, содержащая наибольшое количество заместителей и кратных связей или цикл в циклических соединениях. Если соединение содержит цепь и цикл, то за основу выбирают цепь.

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав

Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающие атом водорода в исходном соединении. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или УВ радикал.

Составление названия органического соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:

Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу 2)

Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.

Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.

В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.

В состав корня входит название главной цепи или цикла.

Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан, двойная – ен, тройная– ин.

Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

Основная

1. Лузин А. П., Зурабян С. Э., Н. А. Тюкавкина, Органическая химия (учебник для учащихся средних фармацевтическх и медицинских заведений), 2002 г. С.23-34.

Дополнительная

Егоров А. С., Шацкая К. П. Химия. Пособие – репититор для поступающих в вузы

Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии М., 1998. С. 57-61.

Райл С. А., Смит К., Уорд Р . Основы органической химии для студентов биологических и медицинских специальностей М.: Мир, 1983.

4. Лекции преподавателей.

Воснову научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения А. М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

I. Ациклические соединения - с открытой цепью углеродных атомов (их называют также алифатическими соединениями, или соединениями жирного ряда) :

1. Предельные (насыщенные).

2. Непредельные (ненасыщенные).

II. Циклические соединения - с замкнутой в кольцо цепью атомов.

1. Карбоциклические (изоциклические), - в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы:

а) алициклические (предельные и непредельные), б) ароматические.

2. Гетероциклические соединения - в их кольцевую систему, кроме углеродных атомов, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и т. д.).

В рядах ациклических икарбоциклических соединений основными классами являются углеводороды.

В основе гетероциклических соединений лежат гетероциклы, в которых атомы, образующие кольцо, соединены только с атомами водорода.

В предельных (насыщенных) углеводородах атомы углерода соединены друг с другом простыми (ординарными) связями С-С. В непредельных (ненасыщенных) углеводородах имеются одна или несколько пар углеродных атомов, соединенных кратными - двойными С = С или тройными С ≡ С связями.

Углеводороды с двойными или тройными связями могут быть образованы путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных атомов в предельных углеводородах; при этом получаются непредельные углеводороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные ит. д. связи. При отнятии же двух и более атомов водорода от несмежных углеродных атомов из предельных ациклических углеводородов могут быть получены циклические углеводороды.

Таким образом, все другие углеводороды можно рассматривать как производные предельных ациклических углеводородов.

Несколько кратных связей могут иметь различное взаимное расположение в углеродной цепи. Например, различают кумулированные С = С = С, сопряженные (или конъюгированные) С = С-С = С и изолированные (или уединенные ) С = С-(СН 2) п -С = С двойные связи.

Углеводороды различных классов образуют так называемые гомологические ряды, в которых каждый последующий углеводород отличается от предыдущего члена ряда на гомологическую разность СН 2 . Состав любого члена гомологического ряда выражается общей для данного ряда эмпирической формулой. Например, состав ациклических предельных углеводородов может быть представлен формулой С n Н 2n +2 , непредельных - с одной двойной связью C n H 2n , - с одной тройной или с двумя двойными связями С n Н 2n – 2 и т. д. Например:

Названия гомологических рядов углеводородов иногда производят от названий их простейших членов, например: углеводороды ряда метана, углеводороды ряда этилена (этиленовые углеводороды), углеводороды ряда ацетилена (ацетиленовые углеводороды).

При замещении в углеводородах того или иного гомологического ряда одного или нескольких атомов водорода отдельными атомами или группами (например, галогенами, группами -NO 2 , -ОН, -NH 2 и т. д.) образуются гомологические ряды, соответственно, галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, аминов и т. д. Таким образом, все другие классы органических соединений того или иного ряда являются производными углеводородов.

Для наименования отдельных органических соединений широкое распространение получили тривиальные названия, рациональная, Женевская (1892 г.) и Льежская (1930 г.) номенклатуры. Среди них наиболее строгой с точки зрения единого принципа наименования органических соединений и однозначности их названий (особенно для ациклических соединений) является Женевская номенклатура. К сожалению, она в свое время не была разработана полностью и не может быть использована как единственная при наименовании очень многих сложных органических соединений.

В 1947 г. на совещании Международного союза чистой и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry - сокращенно IUPAC), состоявшемся в Лондоне, было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и о выработке новых международных правил. Созданная комиссия выработала правила, которые в 1957 г. были опубликованы под названием Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957.

В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками (1951 г.) была предложена систематическая номенклатура , основанная на строгом едином принципе и позволяющая однозначно называть любое органическое соединение. Однако эта номенклатура, вследствие довольно значительного отличия от обычных привычных химикам названий, не является общепринятой.

Ниже дана краткая характеристика различных номенклатурных систем.

Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры; они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванилин, стрептоцид). Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина и т. п.). Однако и некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана все названия углеводородов, начиная от C 5 , являются систематическими - корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее окончание -ан (пентан, гексан, гептан) и т. д.; названия же первых четырех представителей этого ряда (метан, этан, пропан, бутан) - тривиальные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, однако и эти названия имеют общее для ряда метана окончание -ан. Такие названия по номенклатуре IUPAC обозначаются как полутривиальные или полусистематические (semi-trivial и semi-sistematic).

Рациональная и другие упомянутые номенклатуры построены на принципах научной систематики органических соединений: название соединения должно от ражать его химическое строение.

По рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как производные этого простейшего гомолога, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами, атомами или атомными группами.

По Женевской номенклатуре основой (корнем) названия органического соединения является название нормального углеводорода, содержащего то же число атомов углерода, что и наиболее длинная углеродная цепь в называемом соединении. Приставки (префиксы) и окончания (суффиксы) показывают наличие в этой главной цепи боковых цепей (углеводородных радикалов), функциональных групп, нефункциональных заместителей и кратных связей; при этом цифрами обозначают положение боковых цепей, групп или кратных связей в главной углеродной цепи, а греческими (иногда латинскими) числительными - число одинаковых замещающих групп или кратных связей.

Порядок перечисления в общем женевском названии соединения названий и обозначений всех этих групп и кратных связей определяется их условным старшинством по отношению друг к другу. Названия углеводородных радикалов помещают перед корнем слова (т. е. перед названием главной цепи), а обозначения кратных связей - после корня.

Функциональными группами в производных углеводородов называются группы атомов типа [С]-А-Н, где А - атом или группа атомов кислорода, серы, азота (но не углерода); к функциональным группам относят и карбонильную группу [С] = О. Символ углерода в квадратных скобках указывает, что углерод, несущий функцию, считается частью углеродного скелета. Различают кислород-(или серу-) содержащие и азотсодержащие функциональные группы, В общем названии соединения по Женевской номенклатуре обозначения кислород-(или серу-)содержащих функциональных групп ставятся в конце слова (после корня или обозначения кратной связи), а азотсодержащих - в начале слова (перед корнем или перед названиями радикалов).

К нефункциональным заместителям относят галогены, нитрозо-(-NO), нитро-(-NO 2), азидо-(-N 3) группы; они не содержат атомов водорода; их обозначения в женевском названии помещают перед названиями азотсодержащих функциональных групп или перед названиями радикалов, а если эти последние отсутствуют - перед корнем слова.

В общем названии соединения вначале указываются младшие, затем старшие группы.

Нумерация углеродных атомов в главной цепи соединения определяется также условным старшинством замещающих групп или кратных связей и их расположением по отношению к одному или другому концу этой цепи. При этом углеводородные радикалы являются старшими по отношению к кратным связям и к другим заместителям (при одинаковом положении двух радикалов по отношению к концам главной цепи старшим является радикал с меньшим числом углеродных атомов). Таким образом, в продуктах замещения углеводородов сохраняется нумерация, принятая для углеводородов.

Ниже приведена схема построения женевского названия сложного органического соединения ациклического ряда, предложенная А. П. Терентьевым (1951 г.).

Примечания.

1. Цифры II-VI обозначают уменьшение старшинства групп при определении начала нумерации цепи. Например, если есть углеводородные радикалы (II) и кратные связи (III) - начало нумерации цепи определяется более старшими группами - радикалами; кислородсодержащие группы (IV) старше азотсодержащих групп (V) и т. д.

2. Внутри разделов, обозначенных цифрами II-VI, начало нумерации определяется любой группой данного раздела, стоящей ближе к концу цепи. Если же группы данного раздела расположены симметрично, т. е. на равных расстояниях от концов цепи, начало нумерации определяет старшая группа. Возрастание старшинства в каждом разделе указано стрелками. Например, при симметричном расположении спиртовой и кетонной групп начало нумерации определяет старшая - кетонная группа.

3. В разделе IV каждая серусодержащая группа старше соответствующей кислородсодержащей группы.

По Льежской номенклатуре за основу названия, так же как и по Женевской номенклатуре, принимается самая длинная углеродная цепь, но допускаются и отклонения от этого правила: если боковые радикалы в этой самой длинной цепи оказываются сложными, за основу названия может быть выбрана и более короткая цепь так, чтобы боковые радикалы оказались более простыми.

Главная углеродная цепь, согласно Льежской номенклатуре, должна включать функциональную группу, даже если эта цепь и не является самой длинной; если функциональных групп несколько, главную цепь выбирают так, чтобы вней оказалось наибольшее число функциональных групп. Аналогично в главную цепь включаются и кратные связи. В то же время карбоксильную группу по Льежской номенклатуре иногда рассматривают как замещающую функциональную группу, тогда как по Женевской номенклатуре углерод карбоксильной группы должен быть включен в счет атомов углерода цепи. Начало нумерации определяет прежде всего функциональная группа, затем двойные и тройные связи и в последнюю очередь атомы и радикалы, обозначаемые приставками (отличие от Женевской номенклатуры). При наличии нескольких функциональных групп начало нумерации определяет главная функция (например, в оксиальдегидах - альдегидная группа; в оксикислотах - карбоксильная группа).

Номенклатура IUPAC 1957 . Новые правила, разработанные комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений в период с 1947 по 1957 гг., состоят из разделов: А. Номенклатура углеводородов (ациклических, циклических, терпенов); В. Номенклатура основных гетероциклических систем.

Правила IUPAC 1957 являются развитием и упорядочением в основном Льежской номенклатуры.

За основу ациклических соединений принимается обязательно самая длинная углеродная цепь, но при этом подробно разработана номенклатура боковых цепей - нормальных и разветвленных - и установлено старшинство радикалов при перечислении их в названии и при определении порядка нумерации атомов главной цепи или цикла. Официально введены наиболее употребительные тривиальные и полутривиальные названия многих соединений, принимаемых за основу, а также радикалов.

В 1963 г. опубликован предварительный текст продолжения правил IUPAC, раздел С, в который входит номенклатура соединений, содержащих функциональные группы, и номенклатура функциональных производных. Правила регламентируют выбор главной функции и предлагают ряд способов наименования для каждого типа соединений. См. International Union of Pure and Applied Chemistry. Tentative Rules for Nomenclature of Organic Chemistry, Section C. London Butterworths Scientific Publications, 1963.

Ниже приведены официальные тексты правил Женевской и Льежской номенклатур, а также правил IUPAC 1957.

Предварительно даны используемые в различных номенклатурных системах названия важнейших радикалов и атомных групп, сокращения, приставки и окончания, а также греческие (и некоторые латинские) числительные и буквы греческого алфавита.

Приведены некоторые дополнительные сведения о способах наименования органических соединений различных классов, которые используются впрактике наряду с правилами указанных выше номенклатур, а также сведения о названиях по старой рациональной номенклатуре.

Тривиальные и систематические названия некоторых радикалов и атомных групп по различным номенклатурным системам

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. . Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) - Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК .

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен . При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы .

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь , в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы : — ОН, — Сl, — SH, — NH 2 .

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь , начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Номенклатура оптических изомеров

1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D , L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L -номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

• α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D -изомер, слева L -изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

• чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S , а рацемат — RS .

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства: